退職日は月末の1日前だとどうなるのか

月末ではなくて月末の1日前に設定にした場合、何がどう変わるのかで言えば、これは保険料が変わります。
退職した場合、健康保険や厚生年金保険などの社会保険の資格喪失日は、退職日の翌日となります。5月31日に退職すれば資格喪失日は6月1日、5月30日だと5月31日です。なので保険料を天引き1ヶ月分されないわけです。

そして、会社員の社会保険料は半分勤務先が払ってます。要するに、会社としては、従業員が月末の1日前などで退職した場合、折半分の保険料を払わなくて良くなるという会社のメリットがあります。
もちろん、1月分の厚生年金払わないことになるので将来年金減るというデメリットあるのですが、その前に1月分の年金支払いしなかったことによる自分の受給年金を計算している人は何人いるのかどうか、みたいな気持ちがありますが、建前と本音があるのでまあデメリットもあればメリットもあるわけです。

あとは「健康保険任意継続制度」なんかもあるので、就職がちゃんと決まっていなくても病気しても風邪引いても保険でなんとか健康維持できる制度もあったりします。
転職をあっせんするつもりはないですし、今いる仕事が楽しくてやりがいがあれば何よりですが、そうでなくても生計を立てるために必要な仕事と思って取り組むならそれも当然ですけれども、通常転職や退職は人生で何回もないので自分が触れない以上、わだかまりが往々に起きるような立ち去り方は控えるほうがいい、ということは仕事の中で伝えていかないといけないなと思います。

もう辞めたいから帰るね！

というのも社員の立場からすれば倫理的にどうこうではなく可能ですし、その勤めていた期間分は会社が賃金支払義務が発生する理屈なので、非常に理不尽さを感じたりしてますけれども、そういうガラスのようなもろい関係性で成り立っているからこそ、信用や信頼など目に見えない部分でしっかり結びつき一緒に作り上げていくことは尊いことだと、そんな風に思うのです。